Typ: Purin
Vorkommen: DNA/RNA
Guanin (G) ist neben Adenin, Cytosin und Thymin (Uracil in RNA) eine der vier Hauptbasen in DNA und RNA. Es ist ein Purin-Derivat mit zwei heterocyclischen aromatischen Ringen und zwei daran gebundenen Substituenten (eine Amingruppe an Position 2 und eine Ketogruppe an Position 6). Das Nukleosid von Guanin ist Guanosin. Bei der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es mit Cytosin drei Wasserstoffbrückenbindungen.
Sein Derivat Guanosintriphosphat (GTP) hat die Rolle eines Energietransfermediums und als Aktivator von Substraten in Stoffwechselreaktionen, ähnlich wie ATP, jedoch spezialisierter. Es wird als Energiequelle für die Proteinsynthese und Gluconeogenese verwendet. GTP ist auch essentiell für die Signaltransduktion, insbesondere bei G-Proteinen, in Sekundär-Botenstoff-Mechanismen, wo es durch die Wirkung von GTPasen in Guanosindiphosphat (GDP) umgewandelt wird.
Im Jahr 1844 berichtete Julius Unger über die Isolierung von Guanin als ein aus den Ausscheidungen von Seevögeln gebildetes Mineral, das als "Guano" bekannt ist (spanisch von Quechua: "wanu"). Später, im Jahr 1883, zeigte Albrecht Kossel, dass Guanin ein Spaltprodukt von Nuclein ist.
Eigenschaften
Chemische Formel: C₅H₅N₅O
Molmasse: 151,13 g/mol
Dichte: 2,20 g/cm³