Kette: unpolar
Codons: ATA ATC ATT
Isoleucin (Codons: ATA, ATC, ATT) ist eine α-Aminosäure, die bei der Biosynthese von Proteinen (als L-Isomer) verwendet wird. Es enthält eine α-Aminogruppe, eine α-Carbonsäuregruppe und eine aliphatische verzweigte Kohlenwasserstoff-Seitenkette, was es zu einer unpolaren Aminosäure macht. Bei physiologischem pH (7,4) liegt die Aminogruppe in der protonierten Form (−NH₃⁺) und die Carboxylgruppe in der deprotonierten Form (−COO−) vor.
Isoleucin ist eine der 20 im genetischen Standardcode kodierten Aminosäuren und ist für den Menschen essentiell, kann also nicht metabolisch synthetisiert werden und muss über die Nahrung aufgenommen werden. Es wird in anderen Organismen wie Pflanzen und Mikroorganismen aus Pyruvat und Alpha-Ketobutyrat synthetisiert. Im Katabolismus wird es zu Propionyl-CoA und Acetyl-CoA verarbeitet, welche dem Citratzyklus zugeführt werden können. Isoleucin ist sowohl eine ketogene als auch eine glucogene Energiequelle.
1903 isolierte Felix Ehrlich ein Isomer von Leucin aus Zuckerrübenmelasse. Ehrlich hat auch 1907 dessen Struktur gelöst.
Eigenschaften
Seitenkette: hydrophob (unpolar, ungeladen)
Chemische Formel: C₆H₁₃NO₂
Molmasse: 131,17 g/mol
Dichte: 1,00 g/cm³