Catena: non polare
Codoni: ATA ATC ATT
L'isoleucina (codoni: ATA, ATC, ATT) è un α-amminoacido usato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale di idrocarburi alifatici ramificati, che lo rende un amminoacido non polare. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-).
L'isoleucina è uno dei 20 amminoacidi codificati nel codice genetico standard ed è essenziale nell'uomo, il che significa che non può essere sintetizzato metabolicamente e deve essere ottenuto dalla dieta. Viene sintetizzato dal piruvato e dall'alfa-chetobutirrato in altri organismi come le piante e i microrganismi. Nel catabolismo, viene trasformata in propionil-CoA e acetil-CoA, che possono essere alimentati al ciclo dell'acido citrico. L'isoleucina è sia una fonte di energia chetogenica che glucogenica.
Nel 1903, Felix Ehrlich ha isolato un composto che è un isomero della leucina dalla melassa di barbabietola da zucchero. Ehrlich ha anche risolto la sua struttura nel 1907.
Proprietà
Catena laterale: idrofoba (non polare, non carica)
Formula chimica: C₆H₁₃NO₂
Massa molare: 131,17 g/mol
Densità: 1,00 g/cm³