Cadena lateral: apolar
Codones: ATA ATC ATT
La isoleucina (codones: ATA, ATC, ATT) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, en concreto su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral de hidrocarburos ramificados alifáticos, lo que lo convierte en un aminoácido apolar. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en la forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en la forma desprotonada (-COO-).
La isoleucina es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y es esencial en los seres humanos, lo que significa que no puede sintetizarse metabólicamente y debe obtenerse de la dieta. Se sintetiza a partir del piruvato y el alfa-cetobutirato en otros organismos como las plantas y los microorganismos. En el catabolismo, se procesa en propionil-CoA y acetil-CoA, que pueden alimentar el ciclo del ácido cítrico. La isoleucina es una fuente de energía tanto cetogénica como glucogénica.
En 1903, Felix Ehrlich aisló un compuesto que es un isómero de la leucina a partir de la melaza de la remolacha. Ehrlich también resolvió su estructura en 1907.
Propiedades
Cadena lateral: hidrófoba (apolar, sin carga)
Fórmula química: C₆H₁₃NO₂
Masa molar: 131,17 g/mol
Densidad: 1,00 g/cm³