Cadeia: apolar
Códons: ATA ATC ATT
A isoleucina (códons: ATA, ATC, ATT) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ela contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral hidrocarbonada alifática ramificada, o que a torna um aminoácido apolar. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO-).
A isoleucina é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e é essencial em humanos, ou seja, não pode ser sintetizada metabolicamente e precisa ser obtida pela dieta. Em outros organismos, como plantas e microrganismos, ela é sintetizada a partir de piruvato e ácido α-cetobutírico. No catabolismo, é processada em propionil-CoA e acetil-CoA, que podem entrar em vias ligadas ao ciclo do ácido cítrico. A isoleucina é uma fonte de energia tanto cetogênica quanto glicogênica.
Em 1903, Felix Ehrlich isolou do melaço de beterraba-açucareira um composto que é isômero da leucina. Ehrlich também elucidou sua estrutura em 1907.
Propriedades
Cadeia lateral: hidrofóbica (apolar, sem carga)
Fórmula química: C₆H₁₃NO₂
Massa molar: 131,17 g/mol
Densidade: 1,00 g/cm³