Chaîne : non polaire
Codons : ATA ATC ATT
L'isoleucine (codons : ATA, ATC, ATT) est un acide α-aminé qui est utilisé dans la biosynthèse des protéines, plus précisément son isomère L (gauche). Elle contient un groupe α-amino, un groupe acide α-carboxylique et une chaîne latérale hydrocarbonée ramifiée aliphatique, ce qui en fait un acide aminé non polaire. Au pH physiologique (7,4), le groupe amino est sous la forme protonée (-NH₃⁺) et le groupe carboxyle est sous la forme déprotonée (-COO-).
L'isoleucine est l'un des 20 acides aminés codés dans le code génétique standard et est essentiel chez l'homme, ce qui signifie qu'il ne peut pas être synthétisée par le métabolisme et doit être obtenue à partir de l'alimentation. Elle est synthétisée à partir du pyruvate et de l'alpha-cétobutyrate dans d'autres organismes tels que les plantes et les micro-organismes. Au cours du catabolisme, elle est transformée en propionyl-CoA et en acétyl-CoA, qui peuvent alimenter le cycle de l'acide citrique. L'isoleucine est à la fois une source d'énergie cétogène et glucogène.
En 1903, Felix Ehrlich a isolé un composé qui est un isomère de la leucine à partir de mélasse de betterave à sucre. Ehrlich a également élucidé sa structure en 1907.
Propriétés
Chaîne latérale : hydrophobe (non polaire, non chargée)
Formule chimique : C₆H₁₃NO₂
Masse molaire : 131,17 g/mol
Densité : 1,00 g/cm³