Kette: unpolar
Codons: TGG
Tryptophan (Codon: TGG) ist eine α-Aminosäure, die bei der Biosynthese von Proteinen (als L-Isomer) verwendet wird. Es enthält eine α-Aminogruppe, eine α-Carbonsäuregruppe und eine aromatische Indol-Seitenkette, was es zu einer unpolaren Aminosäure macht. Bei physiologischem pH (7,4) liegt die Aminogruppe in der protonierten Form (−NH₃⁺) und die Carboxylgruppe in der deprotonierten Form (−COO−) vor.
Tryptophan ist eine der 20 im genetischen Standardcode kodierten Aminosäuren und ist für den Menschen essentiell, kann also nicht metabolisch synthetisiert werden und muss über die Nahrung aufgenommen werden. In anderen Organismen, wie Pflanzen und Mikroorganismen, wird es über den Shikimat-Weg synthetisiert. Tryptophan ist eine Vorstufe des Neurotransmitters Serotonin und des Hormons Melatonin sowie anderer biologisch wichtiger Substanzen. Während Tryptophan in Proteinen weniger häufig vorkommt, spielt es wichtige strukturelle und funktionelle Rollen, zum Beispiel bei der Anheftung von Membranproteinen an Zellmembranen.
1901 wurde Tryptophan erstmals von Frederick Hopkins aus dem Kaseinprotein der Milch isoliert. Später zeigte er, dass es für Tiere essentiell ist.
Eigenschaften
Seitenkette: hydrophob (unpolar, ungeladen)
Chemische Formel: C₁₁H₁₂N₂O₂
Molmasse: 204,23 g/mol
Dichte: 1,40 g/cm³