Catena: non polare
Codoni: TGG
Il triptofano (codone: TGG) è un α-amminoacido utilizzato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-amminico, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale indolo aromatica, che lo rende un amminoacido non polare. A pH fisiologico (7.4), il gruppo amminico è nella forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è nella forma deprotonata (-COO-).
Il triptofano è uno dei 20 amminoacidi codificati nello standard codice genetico ed è essenziale nell'uomo, nel senso che non può essere sintetizzato metabolicamente e deve essere ottenuto dalla dieta. In altri organismi, come piante e microrganismi, viene sintetizzato attraverso la via dello shikimate. Il triptofano è un precursore del neurotrasmettitore serotonina e dell'ormone melatonina e di altre sostanze biologicamente importanti. Sebbene il triptofano sia meno abbondante nelle proteine, svolge importanti ruoli strutturali e funzionali, ad esempio nell'attaccamento delle proteine di membrana alle membrane cellulari.
Nel 1901, il triptofano fu isolato per la prima volta dalla proteina caseina del latte da Frederick Hopkins. In seguito dimostrò che è essenziale per gli animali.
Proprietà
Catena laterale: idrofobica (non polare, non carica)
Formula chimica: C₁₁H₁₂N₂O₂
Massa molare: 204,23 g/mol
Densità: 1,40 g/cm³