Cadena lateral: apolar
Codones: TGG
El triptófano (codón: TGG) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, concretamente su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral aromática de indol, lo que lo convierte en un aminoácido apolar. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en la forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en la forma desprotonada (-COO-).
El triptófano es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y es esencial en los seres humanos, lo que significa que no puede ser sintetizado metabólicamente, y debe obtenerse de la dieta. En otros organismos, como las plantas y los microorganismos, se sintetiza a través de la vía del shikimato. El triptófano es un precursor del neurotransmisor serotonina y de la hormona melatonina, así como de otras sustancias de importancia biológica. Aunque el triptófano es menos abundante en las proteínas, desempeña importantes papeles estructurales y funcionales, por ejemplo, en la unión de las proteínas de membrana a las membranas celulares.
En 1901, el triptófano fue aislado por primera vez de la proteína de la caseína de la leche por Frederick Hopkins. Posteriormente demostró que es esencial para los animales.
Propiedades
Cadena lateral: hidrófoba (apolar, sin carga)
Fórmula química: C₁₁H₁₂N₂O₂
Masa molar: 204,23 g/mol
Densidad: 1,40 g/cm³