Cadeia: apolar
Códons: TGG
O triptofano (códon: TGG) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ele contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral indol aromática, o que o torna um aminoácido apolar. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO-).
O triptofano é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e é essencial em humanos, ou seja, não pode ser sintetizado metabolicamente e precisa ser obtido pela dieta. Em outros organismos, como plantas e microrganismos, ele é sintetizado pela via do chiquimato. O triptofano é precursor do neurotransmissor serotonina, do hormônio melatonina e de outras substâncias biologicamente importantes. Embora seja menos abundante em proteínas, desempenha papéis estruturais e funcionais importantes, por exemplo na ancoragem de proteínas de membrana às membranas celulares.
Em 1901, o triptofano foi isolado pela primeira vez da caseína do leite por Frederick Hopkins. Mais tarde, ele demonstrou que o triptofano é essencial para os animais.
Propriedades
Cadeia lateral: hidrofóbica (apolar, sem carga)
Fórmula química: C₁₁H₁₂N₂O₂
Massa molar: 204,23 g/mol
Densidade: 1,40 g/cm³