Kette: polar
Codons: TAC TAT
Tyrosin (Codons: TAC, TAT) ist eine α-Aminosäure, die bei der Biosynthese von Proteinen (als L-Isomer) verwendet wird. Es enthält eine α-Aminogruppe, eine α-Carbonsäuregruppe und eine Seitenkette, die eine aromatische Phenylgruppe enthält, die an eine Hydroxygruppe gebunden ist, was es zu einer polaren Aminosäure macht. Bei physiologischem pH (7,4) liegt die Aminogruppe in der protonierten Form (−NH₃⁺) und die Carboxylgruppe in der deprotonierten Form (−COO−) vor.
Tyrosin ist eine der 20 im genetischen Standardcode kodierten Aminosäuren und ist beim Menschen bedingt nicht-essentiell, da es aus der essentiellen Aminosäure Phenylalanin synthetisiert werden kann. In anderen Organismen, wie Pflanzen und Mikroorganismen, wird es über den Shikimat-Weg synthetisiert. Tyrosin ist eine Vorstufe zahlreicher biologisch wichtiger Stoffe wie DOPA, Dopamin, Katecholamine (z.B. Norepinephrin und Epinephrin), Melanin, Thyroxin und Tyramin. Ähnlich wie andere Aminosäuren, deren Seitenkette eine Hydroxylgruppe enthält, kann Tyrosin neben anderen posttranslationalen Modifikationen phosphoryliert werden und spielt daher eine Rolle bei der Aktivierung und Inaktivierung von Enzymen.
Im Jahr 1846 wurde Tyrosin erstmals von Justus von Liebig aus dem Kaseinprotein von Käse isoliert, der es in Anlehnung an das griechische Wort für Käse ("tyros") benannt hat.
Eigenschaften
Seitenkette: hydrophil (polar, ungeladen)
Chemische Formel: C₉H₁₁NO₃
Molmasse: 181,19 g/mol
Dichte: 1,46 g/cm³