Цепь: полярная
Кодоны: TAC TAT
Тирозин (кодоны: TAC, TAT) - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков, особенно ее L-изомер (левовращающий). Она содержит α-аминогруппу, группу α-карбоновой кислоты и боковую цепь, содержащую ароматическую фенильную группу, соединенную с гидроксигруппой, что делает ее полярной аминокислотой. При физиологическом pH (7,4) аминогруппа находится в протонированной форме (-NH₃⁺), а карбоксильная группа - в депротонированной форме (-COO-).
Тирозин является одной из 20 аминокислот, закодированных в стандартном генетическом коде, и условно не является незаменимой для человека, поскольку может синтезироваться из незаменимой аминокислоты фенилаланина. В других организмах, таких как растения и микроорганизмы, он синтезируется через шикиматный путь. Тирозин является предшественником многочисленных биологически важных веществ, таких как ДОФА, дофамин, катехоламины (например, норэпинефрин и эпинефрин), меланин, тироксин и тирамин. Как и другие аминокислоты, боковая цепь которых содержит гидроксильную группу, тирозин, помимо других посттрансляционных модификаций, может фосфорилироваться и поэтому играет роль в активации и инактивации ферментов.
В 1846 году тирозин был впервые выделен из казеинового белка сыра Юстусом фон Либигом, который дал ему название по греческому слову, обозначающему сыр ("тирос").
Свойства
Боковая цепь: гидрофильная (полярная, незаряженная)
Химическая формула: C₉H₁₁NO₃
Молярная масса: 181,19 г/моль
Плотность: 1,46 г/см³