Catena: polare
Codoni: TAC TAT
La tirosina (codoni: TAC, TAT) è un α-amminoacido utilizzato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-amminico, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale contenente un gruppo fenile aromatico legato a un gruppo idrossi, che lo rende un amminoacido polare. A pH fisiologico (7.4), il gruppo amminico è nella forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è nella forma deprotonata (-COO-).
La tirosina è uno dei 20 amminoacidi codificati nello standard codice genetico ed è condizionatamente non essenziale nell'uomo, poiché può essere sintetizzato dall'amminoacido essenziale fenilalanina. In altri organismi, come piante e microrganismi, viene sintetizzato attraverso la via dello shikimate. La tirosina è un precursore di numerose sostanze biologicamente importanti, come DOPA, dopamina, catecolamine (es. noradrenalina ed epinefrina), melanina, tiroxina e tiramina. Simile ad altri amminoacidi la cui catena laterale contiene un gruppo ossidrile, la tirosina può essere fosforilata, oltre ad altre modificazioni post-traduzionali, e quindi svolge un ruolo nell'attivazione e inattivazione degli enzimi.
Nel 1846, la tirosina fu isolata per la prima volta dalla proteina caseina del formaggio da Justus von Liebig, che ha chiamato in riferimento alla parola greca per formaggio ("tyros").
Proprietà
Catena laterale: idrofila (polare, non carica)
Formula chimica: C₉H₁₁NO₃
Massa molare: 181,19 g/mol
Densità: 1,46 g/cm³