Cadeia: polar
Códons: TAC TAT
A tirosina (códons: TAC, TAT) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ela contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral com um grupo fenil aromático ligado a um grupo hidroxila, o que a torna um aminoácido polar. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO-).
A tirosina é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e é condicionalmente não essencial em humanos, pois pode ser sintetizada a partir do aminoácido essencial fenilalanina. Em outros organismos, como plantas e microrganismos, ela é sintetizada pela via do chiquimato. A tirosina é precursora de várias substâncias biologicamente importantes, como DOPA, dopamina, catecolaminas (por exemplo, norepinefrina e epinefrina), melanina, tiroxina e tiramina. Como outros aminoácidos cuja cadeia lateral contém um grupo hidroxila, a tirosina pode ser fosforilada, além de sofrer outras modificações pós-traducionais, e por isso participa da ativação e inativação de enzimas.
Em 1846, a tirosina foi isolada pela primeira vez da caseína do queijo por Justus von Liebig, que a nomeou em referência à palavra grega para queijo ("tyros").
Propriedades
Cadeia lateral: hidrofílica (polar, sem carga)
Fórmula química: C₉H₁₁NO₃
Massa molar: 181,19 g/mol
Densidade: 1,46 g/cm³