Cadena lateral: polar
Codones: TAC TAT
La tirosina (codones: TAC, TAT) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, en concreto su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral que contiene un grupo fenilo aromático unido a un grupo hidroxi, lo que lo convierte en un aminoácido polar. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en la forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en la forma desprotonada (-COO-).
La tirosina es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y es condicionalmente no esencial en los seres humanos, ya que puede sintetizarse a partir del aminoácido esencial fenilalanina. En otros organismos, como las plantas y los microorganismos, se sintetiza a través de la vía del shikimato. La tirosina es un precursor de numerosas sustancias de importancia biológica, como la DOPA, la dopamina, las catecolaminas (por ejemplo, la norepinefrina y la epinefrina), la melanina, la tiroxina y la tiramina. Al igual que otros aminoácidos cuya cadena lateral contiene un grupo hidroxilo, la tirosina puede ser fosforilada, además de otras modificaciones postraduccionales, por lo que desempeña un papel en la activación e inactivación de las enzimas.
En 1846, la tirosina fue aislada por primera vez de la proteína de la caseína del queso por Justus von Liebig, que la denominó así en referencia a la palabra griega para queso ("tyros").
Propiedades
Cadena lateral: hidrófila (polar, sin carga)
Fórmula química: C₉H₁₁NO₃
Masa molar: 181,19 g/mol
Densidad: 1,46 g/cm³