Typ: Pyrimidin
Vorkommen: RNA
Uracil (U) ist neben Adenin, Guanin und Cytosin eine der vier Hauptbasen der RNA. Es ist ein Pyrimidin-Derivat mit einem heterocyclischen aromatischen Ring und zwei daran gebundenen Substituenten (eine Ketogruppe an Position 2 und eine weitere Ketogruppe an Position 6) und ist eine demethylierte Form von Thymin. Das Nukleosid von Uracil ist Uridin. Bei der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es mit Adenin zwei Wasserstoffbrückenbindungen.
In der DNA wird Uracil durch die Nukleobase Thymin (5-Methyluracil) ersetzt. Durch spontane hydrolytische Desaminierung kann Cytosin in Uracil umgewandelt werden, welches dann aus doppelsträngiger DNA, in die es nicht reingehört, durch Uracil-DNA-Glycosylasen herausgeschnitten wird. Derivate wie Uridindiphosphat (UDP) oder Uridintriphosphat (UTP) spielen im Stoffwechsel eine besondere Rolle, zum großen Teil in Bezug auf Kohlenhydrate.
Uracil wurde 1900 von Alberto Ascoli durch Hydrolyse von Hefenuklein isoliert. Dessen Name wurde 1885 von Robert Behrend geprägt, der versuchte, Harnsäurederivate zu synthetisieren.
Eigenschaften
Chemische Formel: C₄H₄N₂O₂
Molmasse: 112,09 g/mol
Dichte: 1,32 g/cm³