Tipo: Pirimidina
Occorrenza: RNA
L'Uracile (U) è una delle quattro basi principali che si trovano nell'RNA, insieme all'adenina, alla guanina e alla citosina. È un derivato della pirimidina, con un anello aromatico eterociclico e due sostituenti attaccati (un gruppo cheto in posizione 2 e un altro gruppo cheto in posizione 6), ed è una forma demetilata della timina. Il nucleoside dell'uracile è l'uridina. Nell'accoppiamento di base Watson-Crick, forma due legami a idrogeno con l'adenina.
Nel DNA, l'uracile è sostituito dalla nucleobase timina (5-metiluracile). L'uracile può essere prodotto dalla deaminazione spontanea della citosina attraverso la deaminazione idrolitica e viene eliminato dal DNA a doppio filamento dall'Uracile-DNA glicosilasi. I suoi derivati, come il difosfato di uridina (UDP) o il trifosfato di uridina (UTP) svolgono ruoli specializzati nel metabolismo, in larga misura in relazione ai carboidrati.
L'uracile è stato isolato dall'idrolisi della nucleina del lievito nel 1900 da Alberto Ascoli. Il suo nome fu coniato nel 1885 da Robert Behrend, che cercava di sintetizzare dei derivati dell'acido urico.
Proprietà
Formula chimica: C₄H₄N₂O₂
Massa molare: 112,09 g/mol
Densità: 1,32 g/cm³