Tipo: pirimidina
Presencia: ARN
El uracilo (U) es una de las cuatro bases principales del ARN, junto con la adenina, la guanina y la citosina. Es un derivado de la pirimidina, con un anillo aromático heterocíclico y dos sustituyentes unidos (un grupo ceto en la posición 2 y otro grupo ceto en la posición 6), y es una forma desmetilada de la timina. El nucleósido del uracilo es la uridina. En el emparejamiento de bases Watson-Crick, forma dos puentes de hidrógeno con la adenina.
En el ADN, el uracilo se sustituye por la nucleobase timina (5-metiluracilo). El uracilo puede producirse por desaminación espontánea de la citosina a través de la desaminación hidrolítica y es eliminado del ADN de doble cadena por la Uracilo-ADN glicosilasa. Sus derivados, como el difosfato de uridina (UDP) o el trifosfato de uridina (UTP), desempeñan funciones especializadas en el metabolismo, en gran medida en relación con los carbohidratos.
El uracilo fue aislado por hidrólisis de la nucleína de levadura en 1900 por Alberto Ascoli. Su nombre fue acuñado en 1885 por Robert Behrend, que intentaba sintetizar derivados del ácido úrico.
Propiedades
Fórmula química: C₄H₄N₂O₂
Masa molar: 112,09 g/mol
Densidad: 1,32 g/cm³