Typ: Pirymidyna
Występowanie: RNA
Uracyl (U) jest jedną z czterech głównych zasad występujących w RNA, wraz z adeniną, guaniną i cytozyną. Jest pochodną pirymidyny, z heterocyklicznym pierścieniem aromatycznym i dwoma podstawnikami (grupa ketonowa w pozycji 2 i druga grupa ketonowa w pozycji 6) i jest zdemetylowaną formą tyminy. Nukleozydem uracylu jest urydyna. W parowaniu zasad Watsona-Cricka tworzy dwa wiązania wodorowe z adeniną.
W DNA uracyl jest zastępowany przez nukleobazę tyminę (5-metylouracyl). Uracyl może powstawać w wyniku spontanicznej deaminacji cytozyny poprzez deaminację hydrolityczną i jest wydzielany z dwuniciowego DNA przez glikozylazę Uracyl-DNA. Jego pochodne, takie jak difosforan urydyny (UDP) lub trifosforan urydyny (UTP) odgrywają wyspecjalizowane role w metabolizmie, w dużym stopniu w odniesieniu do węglowodanów.
Uracyl został wyizolowany przez hydrolizę nukleiny drożdży w 1900 roku przez Alberto Ascoli. Jego nazwa została ukuta w 1885 roku przez Roberta Behrenda, który próbował zsyntetyzować pochodne kwasu moczowego.
Właściwości
Wzór chemiczny: C₄H₄N₂O₂
Masa molowa: 112,09 g/mol
Gęstość: 1,32 g/cm³.