Tipo: Pirimidina
Ocorrência: RNA
A uracila (U) é uma das quatro principais bases encontradas no RNA, junto com adenina, guanina e citosina. É um derivado de pirimidina, com um anel aromático heterocíclico e dois substituintes ligados (um grupo ceto na posição 2 e outro grupo ceto na posição 6), e corresponde a uma forma desmetilada da timina. O nucleosídeo da uracila é a uridina. No pareamento de bases de Watson-Crick, forma duas ligações de hidrogênio com a adenina.
No DNA, a uracila é substituída pela nucleobase timina (5-metiluracila). A uracila pode ser produzida pela desaminação espontânea da citosina, por desaminação hidrolítica, e é removida do DNA de dupla fita pela uracil-DNA glicosilase. Seus derivados, como uridina difosfato (UDP) e uridina trifosfato (UTP), desempenham papéis especializados no metabolismo, em grande parte relacionados aos carboidratos.
A uracila foi isolada por hidrólise da nucleína de levedura em 1900 por Alberto Ascoli. Seu nome foi cunhado em 1885 por Robert Behrend, que tentava sintetizar derivados do ácido úrico.
Propriedades
Fórmula química: C₄H₄N₂O₂
Massa molar: 112,09 g/mol
Densidade: 1,32 g/cm³