Тип: Пиримидин
Местонахождение: РНК
Урацил (U) - одно из четырех основных оснований, содержащихся в РНК, наряду с аденином, гуанином и цитозином. Это производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя заместителями (кето-группа в положении 2 и другая кето-группа в положении 6), а также деметилированная форма тимина. Нуклеозидом урацила является уридин. При образовании пары оснований Уотсон-Крик он образует две водородные связи с аденином.
В ДНК урацил заменен нуклеобазой тимином (5-метилурацил). Урацил может образовываться в результате спонтанного дезаминирования цитозина путем гидролитического дезаминирования и удаляется из двухцепочечной ДНК гликозилазой урацил-ДНК. Его производные, такие как уридиндифосфат (UDP) или уридинтрифосфат (UTP), играют специализированные роли в метаболизме, в значительной степени по отношению к углеводам.
Урацил был выделен путем гидролиза дрожжевого нуклеина в 1900 году Альберто Асколи. Его название было придумано в 1885 году Робертом Берендом, который пытался синтезировать производные мочевой кислоты.
Свойства
Химическая формула: C₄H₄N₂O₂
Молярная масса: 112,09 г/моль
Плотность: 1,32 г/см³