Łańcuch: naładowany (-)
Kodony: GAC GAT
Kwas asparaginowy (kodony: GAC, GAT) to α-aminokwas wykorzystywany w biosyntezie białek, konkretnie w postaci L-izomeru. Zawiera grupę α-aminową, grupę α-karboksylową oraz alifatyczny łańcuch boczny z grupą karboksylową. Przy fizjologicznym pH (7,4) grupa aminowa występuje w formie protonowanej (-NH₃⁺), a grupa karboksylowa w formie zdeprotonowanej (-COO-). Kwaśny łańcuch boczny również zwykle występuje w białkach w formie asparaginianowej (-COO-), co nadaje kwasowi asparaginowemu ładunek ujemny.
Kwas asparaginowy jest jednym z 20 aminokwasów kodowanych przez standardowy kod genetyczny i u ludzi jest aminokwasem endogennym, ponieważ może być syntetyzowany metabolicznie. Powstaje ze szczawiooctanu, metabolitu pośredniego w wielu procesach, takich jak cykl kwasu cytrynowego. W tym procesie szczawiooctan jest przekształcany w asparaginian przez transaminację. Z kolei kwas asparaginowy może zostać przekształcony w asparaginę przez transamidację albo w argininę w cyklu mocznikowym. Ponieważ jego łańcuch boczny może tworzyć wiązania wodorowe ze szkieletem peptydowym, często występuje w pobliżu początku helis alfa lub w harmonijkach beta.
W 1827 roku kwas asparaginowy został po raz pierwszy odkryty przez Auguste'a-Arthura Plissona i Étienne'a Ossiana Henry'ego podczas hydrolizy asparaginy, którą wcześniej wyizolowano z soku szparagowego w 1806 roku.
Właściwości
Łańcuch boczny: hydrofilowy (naładowany ujemnie)
Wzór chemiczny: C₄H₇NO₄
Masa molowa: 133,10 g/mol
Gęstość: 1,70 g/cm³