Цепь: заряженная (-)
Кодоны: GAC GAT
Аспартовая кислота (кодоны: GAC, GAT) - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков, особенно ее L-изомер (левовращающий). Она содержит α-аминогруппу, группу α-карбоновой кислоты и боковую цепь алифатической карбоксильной группы. При физиологическом pH (7,4) аминогруппа находится в протонированной форме (-NH₃⁺), а карбоксильная группа - в депротонированной форме (-COO-). Аналогично, кислая боковая цепь обычно встречается в белках в форме аспартата (-COO-), что делает аспартовую кислоту отрицательно заряженной аминокислотой.
Аспартовая кислота является одной из 20 аминокислот, закодированных в стандартном генетическом коде, и не является незаменимой для человека, поскольку может синтезироваться метаболически. Она образуется из оксалоацетата, метаболического промежуточного продукта во многих процессах, таких как цикл лимонной кислоты. В этом процессе оксалоацетат преобразуется в аспартат путем трансаминирования. В свою очередь, аспартат может быть преобразован в аспарагин путем трансамидирования или в аргинин через цикл мочевины. Поскольку боковая цепь аспаргиновой кислоты может образовывать водородные связи с пептидной основой, она часто встречается вблизи начала альфа-спиралей или в бета-листах.
В 1827 году Огюст-Артур Плиссон и Этьен Оссиан Генри впервые открыли аспарагиновую кислоту путем гидролиза аспарагина, который ранее был выделен из сока спаржи в 1806 году Луи Николя Вокленом и его помощником Пьером Жаном Робике.
Свойства
Боковая цепь: гидрофильная (отрицательно заряженная)
Химическая формула: C₄H₇NO₄
Молярная масса: 133,10 г/моль
Плотность: 1,70 г/см³