Kohlenhydrate

Kohlenhydrate, welche Zucker und Zuckerpolymere umfassen, haben in Organismen zwei Hauptfunktionen. Sie speichern und liefern Energie und stellen Rohstoffe für Strukturbauteile dar. Sie kommen als Monomere und Dimere vor und sehr oft als längere Ketten, die manchmal verzweigt sind.

Dieser Abschnitt behandelt Struktur, Vielfalt und Vorkommen verschiedener Arten von Kohlenhydraten.

Kohlenhydrat-Kategorien

Vier grundlegende Kategorien von Kohlenhydraten werden durch ihre Anzahl an monomeren Zuckermolekülen unterschieden. Das einfachste Kohlenhydrat ist ein Monosaccharid, das eine einzelne monomere Einheit ist. Disaccharide, wie der "gewöhnliche Zucker" Saccharose, bestehen aus zwei verbundenen Monosacchariden (Glukose und Fruktose). Die Zahl der monomeren Einheiten eines Oligosaccharids (griechisch: "oligo" = wenige) reicht von 3 bis 20, während Polysaccharide aus mehr als 20 Einheiten aufgebaut sind.

Monosaccharidstrukturen

Kohlenhydrate bestehen aus Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O), der meist Teil von Hydroxylgruppen (-OH) ist. Monosaccharide kommen teilweise in linearer, aber meist in zirkulärer Form vor, die durch eine intramolekulare Reaktion aufgebaut wird, an der eine Hydroxylgruppe beteiligt ist, die ein Wasserstoffatom auf einen doppelt gebundenen Sauerstoff (hier des endständigen Aldehyds) überträgt. Glukose, z.B., ist ein verbreiteter Hexose-Zucker (Sechser-Zucker). Die C-Atome werden fortlaufend nummeriert (C1-6), wie in den obigen Strukturen gezeigt.

Die zirkuläre Form von Glukose ist eine sechsgliedrige Ringstruktur, die C1 mit C5 verbindet und C6 außerhalb des Rings belässt. Wie bei anderen Zuckern entstehen je nach Orientierung der Aldehydgruppe zum Zeitpunkt des Ringschlusses zwei Unterformen. In der Alpha-Form zeigt die C1-Hydroxylgruppe "nach unten", während sie in der Beta-Form "nach oben" zeigt. Diese Orientierung beeinflusst die Bindung zwischen Monosacchariden entscheidend, wie wir sehr bald lernen werden.

Neben Hexosen sind auch Pentose-Zucker mit fünf Kohlenstoffatomen weitverbreitet. Vor allem Genetiker sind mit zwei spezifischen Pentosen mit fünfgliedriger Ringstruktur bestens vertraut – Ribose und Desoxyribose. Obwohl sie fast identisch sind, haben sie einen kleinen, aber folgenschweren Unterschied: Der Desoxyribose fehlt eine Hydroxylgruppe am zweiten Kohlenstoffatom. Dies bestimmt zu einem großen Teil die unterschiedlichen chemischen Eigenschaften von DNA und RNA, von denen Desoxyribose bzw. Ribose ein wesentlicher Bestandteil sind.

Disaccharide

Disaccharide entstehen durch die Verknüpfung zweier Monosaccharide, die jedoch nicht identisch sein müssen. Die zugrundeliegende Reaktion wird als Kondensation bezeichnet, da die reagierenden Hydroxylgruppen jedes Monomers bei der Bindungsbildung ein Wassermolekül freisetzen. Die entstandene Bindung wird als alpha-1,4-glycosidische Bindung bezeichnet, wenn sich die reagierende C1-Hydroxylgruppe in der alpha-Position befindet, und entsprechend als beta-1,4-glycosidische Bindung, wenn eine beta-positionierte C1-Hydroxylgruppe beteiligt ist.

Polysaccharide

Längere Ketten von Zuckermonomeren, wie Polysaccharide, werden durch eine Reihe von entweder alpha- oder beta-1,4-glycosidischen Bindungen gebildet. Cellulose ist ein Beispiel für ein vollständig lineares Polysaccharid, das über beta-1,4-glycosidische Bindungen verbunden ist. Es ist das am häufigsten vorkommende organische Polymer auf der Erde und ein entscheidender struktureller Bestandteil der Zellwände von Pflanzen und einigen anderen Organismen. Zellulose ist auch der Hauptbestandteil von Papier und verschiedenen Textilien.

Polysaccharide können auch durch 1,6-glykosidische Bindungen verzweigt sein, die durch eine Kondensations-Reaktion zwischen einer C1- und einer C6-Hydroxylgruppe gebildet werden. Stärke, ein verzweigtes Polysaccharid, wird von Pflanzen zur Energiespeicherung verwendet und ist ein wichtiger Bestandteil der menschlichen Ernährung. Glykogen ist noch stärker verzweigt und wird von Tieren, Pilzen und Bakterien produziert.

Im nächsten Abschnitt lernen wir eine weitere Molekülklasse kennen, die für Energie-Speicherung und Struktur wichtig ist: Lipide.