Раздел 8 · Химия жизни

Углеводы

Углеводы иллюстрация

Углеводы, которые состоят из сахаров и сахарополимеров, выполняют в организмах две основные функции. Они хранят и поставляют энергию, а также служат сырьем для структурных компонентов. Они встречаются в виде мономеров и димеров, а также очень часто в виде длинных цепочек, которые иногда бывают разветвленными.

В этом разделе рассматриваются структура, разнообразие и встречаемость углеводов.

Категории углеводов

Категории углеводов иллюстрация

Четыре основные категории углеводов различаются по количеству мономерных молекул сахара. Простейшим углеводом является моносахарид, представляющий собой одну мономерную единицу. Дисахариды, такие как "обычный сахар" сахароза, состоят из двух связанных между собой моносахаридов. Число мономерных единиц олигосахарида ("олиго" в переводе с греческого означает несколько) колеблется от 3 до 20, а полисахариды состоят из более чем 20 единиц.

Структуры моносахаридов

Структуры моносахаридов иллюстрация

Углеводы состоят из углерода (C), водорода (H) и кислорода (O), который в основном входит в состав гидроксильных групп (-OH). Моносахариды встречаются частично в линейной, но в основном в круговой форме, которая образуется в результате внутримолекулярной реакции с участием гидроксильной группы, которая переносит атом водорода на кислород с двойной связью (здесь конечный альдегид). В качестве примера показана глюкоза, очень распространенный сахар и гексоза (в переводе с греческого - шесть). По традиции, атомы углерода нумеруются последовательно, как показано в изображенных структурах (C1-6).

Структуры моносахаридов иллюстрация

Круговая форма глюкозы представляет собой шестичленную кольцевую структуру, соединяющую С1 с С5, оставляя С6 вне кольца. Как и в случае с другими сахарами, возникают две подформы в зависимости от ориентации альдегидной группы в момент замыкания кольца. В альфа-форме гидроксильная группа C1 направлена "вниз", тогда как в бета-форме она направлена "вверх". Эта ориентация существенно влияет на связывание между моносахаридами, что мы обсудим в ближайшее время.

Структуры моносахаридов иллюстрация

Помимо гексоз, другим распространенным типом являются пентозные сахара, которые имеют пять атомов углерода. Генетики, в частности, хорошо знакомы с двумя специфическими пентозами с пятичленной кольцевой структурой - рибозой и дезоксирибозой. Хотя они практически идентичны, у них есть одно небольшое, но существенное различие: У дезоксирибозы отсутствует гидроксильная группа у второго атома углерода. Это во многом определяет химические свойства ДНК и РНК, неотъемлемой частью которых являются дезоксирибоза и рибоза, соответственно.

Дисахариды

Дисахариды иллюстрация

Дисахариды образуются в результате соединения двух моносахаридов, которые, однако, не обязательно должны быть идентичными. Реакция, лежащая в основе этого соединения, называется конденсацией, поскольку реагирующие гидроксильные группы каждого мономера высвобождают молекулу воды во время образования связи. Такая связь называется альфа-1,4-гликозидной, если реагирующая гидроксильная группа C1 находится в альфа-положении, и, соответственно, бета-1,4-гликозидной, если гидроксильная группа C1 находится в бета-положении.

Полисахариды

Полисахариды иллюстрация

Более длинные цепи мономеров сахара, такие как полисахариды, образуются через серию альфа- или бета-1,4-гликозидных связей. Целлюлоза является примером полностью линейного полисахарида, связанного бета-1,4-гликозидными связями. Это самый распространенный органический полимер на Земле и важнейший структурный компонент клеточных стенок растений и некоторых других организмов. Целлюлоза также является основным компонентом бумаги и различных текстильных изделий.

Полисахариды иллюстрация

Полисахариды также могут быть разветвленными за счет 1,6-гликозидных связей, которые образуются в результате реакции конденсации между гидроксильной группой C1 и C6. Крахмал, являющийся примером разветвленного полисахарида, используется растениями для хранения энергии и является важной частью рациона человека. Гликоген еще более сильно разветвлен и производится животными, грибами и бактериями.

В следующем разделе мы познакомимся с еще одним классом молекул, который важен для хранения энергии и для структуры: липидами.

Быстрый тест

Шесть вопросов по этому разделу — без регистрации, просто проверьте себя.

Продолжайте в приложении

Это раздел 8 бесплатного модуля. Получайте тесты после каждого раздела, карточки, серии и ещё 5 модулей в приложении Codon One.

Загрузите вApp Store