Sezione 8 · Chimica della vita

Carboidrati

Carboidrati illustrazione

I carboidrati, che comprendono zuccheri e polimeri di zucchero, hanno due funzioni principali negli organismi. Immagazzinano e forniscono energia e forniscono materia prima per i componenti strutturali. Si presentano come monomeri e dimeri, e molto spesso come catene più lunghe, a volte ramificate.

Questa sezione copre la struttura, la varietà e la presenza dei carboidrati.

Categorie di carboidrati

Categorie di carboidrati illustrazione

Quattro categorie fondamentali di carboidrati si distinguono per il loro numero di molecole di zucchero monomeriche. Il carboidrato più semplice è un monosaccaride, essendo una singola unità monomerica. I disaccaridi, come il "comune zucchero" saccarosio, consistono in due monosaccaridi collegati. Il numero di unità monomeriche di un oligosaccaride ("oligo" sta per pochi) varia da 3 a 20, mentre i polisaccaridi sono costituiti da più di 20 unità.

Strutture dei monosaccaridi

Strutture dei monosaccaridi illustrazione

I carboidrati sono composti da carbonio (C), idrogeno (H) e ossigeno (O), che fa parte per lo più di gruppi idrossilici (-OH). I monosaccaridi si presentano in parte in forma lineare, ma per lo più in forma circolare, che è costruita attraverso una reazione intra-molecolare, che coinvolge un gruppo idrossile che trasferisce un atomo di idrogeno a un ossigeno con doppio legame (qui dell'aldeide terminale). Il glucosio, uno zucchero molto comune e un esoso (greco: sei), è mostrato come esempio. Per convenzione, gli atomi di carbonio sono numerati in serie, come mostrato nelle strutture rappresentate (C1-6).

Strutture dei monosaccaridi illustrazione

La forma circolare del glucosio è una struttura ad anello a sei membri, che collega C1 con C5, lasciando C6 all'esterno dell'anello. Come per altri zuccheri, emergono due sotto-forme a seconda dell'orientamento del gruppo aldeidico al momento della chiusura dell'anello. Nella forma alfa, il gruppo idrossile C1 è rivolto "verso il basso", mentre nella forma beta è rivolto "verso l'alto". Questo orientamento influenza profondamente il legame tra i monosaccaridi, di cui parleremo molto presto.

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Oltre agli esosi, un altro tipo comune sono gli zuccheri pentosi, che hanno cinque atomi di carbonio. I genetisti in particolare conoscono molto bene due pentosi specifici con una struttura ad anello a cinque membri: il ribosio e il desossiribosio. Sebbene siano quasi identici, hanno una piccola ma consequenziale differenza: Al desossiribosio manca un gruppo idrossile al secondo atomo di carbonio. Questo determina in gran parte le proprietà chimiche del DNA e dell'RNA di cui il desossiribosio e il ribosio, rispettivamente, sono parte integrante.

Disaccaridi

Disaccaridi illustrazione

I disaccaridi si formano attraverso il legame di due monosaccaridi, che tuttavia non devono essere identici. La reazione sottostante è chiamata condensazione, perché i gruppi idrossilici reagenti di ogni monomero rilasciano una molecola d'acqua durante la formazione del legame. Questo legame è chiamato un legame alfa-1,4-glicosidico quando il gruppo idrossile C1 che reagisce è in posizione alfa e corrispondentemente un legame beta-1,4-glicosidico che coinvolge un gruppo idrossile C1 in posizione beta.

Polisaccaridi

Polisaccaridi illustrazione

Catene più lunghe di monomeri di zucchero come i polisaccaridi si formano attraverso una serie di legami alfa o beta-1,4 glicosidici. La cellulosa è un esempio di polisaccaride interamente lineare, essendo legata attraverso legami beta-1,4-glicosidici. È il polimero organico più abbondante sulla terra e un componente strutturale cruciale delle pareti cellulari delle piante e di alcuni altri organismi. La cellulosa è anche il principale costituente della carta e di vari tessuti.

Polisaccaridi illustrazione

I polisaccaridi possono anche essere ramificati attraverso legami 1,6-glicosidici che si formano attraverso una reazione di condensazione tra un C1 e un gruppo idrossile C6. L'amido, essendo un esempio di un polisaccaride ramificato, è usato dalle piante per l'immagazzinamento di energia ed è una parte importante della dieta umana. Il glicogeno è ancora più ramificato ed è prodotto da animali, funghi e batteri.

Nella prossima sezione, conosceremo un'altra classe di molecole importanti per l'immagazzinamento di energia e per la struttura: i lipidi.

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