Kette: unpolar
Codons: GCA GCC GCG GCT
Alanin (Codons: GCA, GCC, GCG, GCT) ist eine α-Aminosäure, die bei der Biosynthese von Proteinen (als L-Isomer) verwendet wird. Es enthält eine α-Aminogruppe, eine α-Carbonsäuregruppe und eine aliphatische Methylgruppen-Seitenkette, was es zu einer unpolaren Aminosäure macht. Bei physiologischem pH (7,4) liegt die Aminogruppe in der protonierten Form (−NH₃⁺) und die Carboxylgruppe in der deprotonierten Form (−COO−) vor.
Alanin ist eine der 20 im genetischen Standard-Code kodierten Aminosäuren und ist für den Menschen nicht-essentiell, da es metabolisch synthetisiert werden kann. Es wird durch Transaminierung aus Pyruvat, dem Endprodukt der Glykolyse, hergestellt. Durch Umkehrung dieser Reaktion kann Alanin zur Synthese von Glykose oder zur Energiegewinnung durch den Citratzyklus verwendet werden. Alanin sowie andere Aminosäuren wie Leucin und Glutaminsäure kommen häufig in α-Helices von Proteinen vor, da diese Aminosäuren die Bildung solcher Sekundärstrukturen fördern.
Im Jahr 1850 entdeckte und synthetisierte Adolph Strecker Alanin als er Acetaldehyd und Ammoniak mit Blausäure kombinierte. Es wurde daher in Bezug auf Aldehyd benannt. Alanin wurde später erstmals 1875 von Paul Schützenberger aus organischem Material, nämlich aus Seide, isoliert.
Eigenschaften
Seitenkette: hydrophob (unpolar, ungeladen)
Chemische Formel: C₃H₇NO₂
Molmasse: 89,09 g/mol
Dichte: 1,42 g/cm³