Cadena lateral: apolar
Codones: GCA GCC GCG GCT
La alanina (codones: GCA, GCC, GCG, GCT) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, concretamente su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral de grupo metilo alifático, lo que lo convierte en un aminoácido apolar. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en la forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en la forma desprotonada (-COO-).
La alanina es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y no es esencial en los seres humanos, ya que puede sintetizarse metabólicamente. Se produce por transaminación a partir del piruvato, que es el producto final de la glucólisis. Mediante la inversión de esta reacción, la alanina puede utilizarse para la síntesis de glucosa o para la generación de energía a través del ciclo del ácido cítrico. La alanina, al igual que otros aminoácidos como la leucina y el ácido glutámico, aparece con frecuencia en las α-hélices de las proteínas, ya que estos aminoácidos facilitan la formación de dichas estructuras secundarias.
En 1850, Adolph Strecker descubrió y sintetizó por primera vez la alanina al combinar acetaldehído y amoníaco con cianuro de hidrógeno. De ahí su nombre en referencia al aldehído. Más tarde, Paul Schützenberger la aisló por primera vez en 1875 a partir de material orgánico, concretamente de la seda.
Propiedades
Cadena lateral: hidrófoba (apolar, sin carga)
Fórmula química: C₃H₇NO₂
Masa molar: 89,09 g/mol
Densidad: 1,42 g/cm³