Łańcuch: niepolarny
Kodony: GCA GCC GCG GCT
Alanina (kodony: GCA, GCC, GCG, GCT) to α-aminokwas wykorzystywany w biosyntezie białek, konkretnie w postaci L-izomeru. Zawiera grupę α-aminową, grupę α-karboksylową oraz alifatyczny łańcuch boczny z grupą metylową, co czyni ją aminokwasem niepolarnym. Przy fizjologicznym pH (7,4) grupa aminowa występuje w formie protonowanej (-NH₃⁺), a grupa karboksylowa w formie zdeprotonowanej (-COO-).
Alanina jest jednym z 20 aminokwasów kodowanych przez standardowy kod genetyczny i u ludzi jest aminokwasem endogennym, ponieważ może być syntetyzowana metabolicznie. Powstaje przez transaminację pirogronianu, końcowego produktu glikolizy. Po odwróceniu tej reakcji alanina może być wykorzystana do syntezy glukozy albo do wytwarzania energii w cyklu kwasu cytrynowego. Alanina, podobnie jak leucyna i kwas glutaminowy, często występuje w helisach alfa białek, ponieważ aminokwasy te sprzyjają tworzeniu takich struktur drugorzędowych.
W 1850 roku Adolph Strecker odkrył i po raz pierwszy zsyntetyzował alaninę, łącząc aldehyd octowy i amoniak z cyjanowodorem. Jej nazwa nawiązuje do aldehydu. Później, w 1875 roku, Paul Schützenberger po raz pierwszy wyizolował ją z materiału organicznego, konkretnie z jedwabiu.
Właściwości
Łańcuch boczny: hydrofobowy (niepolarny, nienaładowany)
Wzór chemiczny: C₃H₇NO₂
Masa molowa: 89,09 g/mol
Gęstość: 1,42 g/cm³