Cadeia: apolar
Códons: GCA GCC GCG GCT
A alanina (códons: GCA, GCC, GCG, GCT) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ela contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral metil alifática, o que a torna um aminoácido apolar. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO-).
A alanina é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e é não essencial em humanos, pois pode ser sintetizada metabolicamente. Ela é produzida por transaminação a partir do piruvato, o produto final da glicólise. Pela reação inversa, a alanina pode ser usada para a síntese de glicose ou para geração de energia pelo ciclo do ácido cítrico. A alanina, assim como aminoácidos como leucina e ácido glutâmico, ocorre com frequência em α-hélices de proteínas, pois favorece a formação dessas estruturas secundárias.
Em 1850, Adolph Strecker descobriu e sintetizou alanina pela primeira vez ao combinar acetaldeído e amônia com cianeto de hidrogênio. Seu nome faz referência ao aldeído. Mais tarde, em 1875, Paul Schützenberger isolou a alanina pela primeira vez de material orgânico, especificamente da seda.
Propriedades
Cadeia lateral: hidrofóbica (apolar, sem carga)
Fórmula química: C₃H₇NO₂
Massa molar: 89,09 g/mol
Densidade: 1,42 g/cm³