Catena: non polare
Codoni: GCA GCC GCG GCT
L'alanina (codoni: GCA, GCC, GCG, GCT) è un α-amminoacido usato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale di gruppo metile alifatico, che lo rende un amminoacido non polare. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-).
L'alanina è uno dei 20 amminoacidi codificati nel codice genetico standard e non è essenziale nell'uomo, poiché può essere sintetizzata metabolicamente. Viene prodotta attraverso la transaminazione dal piruvato, che è il prodotto finale della glicolisi. Attraverso l'inversione di questa reazione, l'alanina può essere usata per la sintesi del glicosio o per la generazione di energia attraverso il ciclo dell'acido citrico. L'alanina, così come altri amminoacidi come la leucina e l'acido glutammico, si trovano frequentemente negli α-elici delle proteine, poiché questi amminoacidi facilitano la formazione di tali strutture secondarie.
Nel 1850, Adolph Strecker scoprì e sintetizzò per la prima volta l'alanina quando combinò acetaldeide e ammoniaca con acido cianidrico. Fu quindi chiamata così in riferimento all'aldeide. Fu poi isolata per la prima volta da un minerale organico, cioè dalla seta, nel 1875 da Paul Schützenberger.
Proprietà
Catena laterale: idrofoba (non polare, non carica)
Formula chimica: C₃H₇NO₂
Massa molare: 89,09 g/mol
Densità: 1,42 g/cm³