Kette: unpolar
Codons: TTC TTT
Phenylalanin (Codons: TTC, TTT) ist eine α-Aminosäure, die bei der Biosynthese von Proteinen (als L-Isomer) verwendet wird. Es enthält eine α-Aminogruppe, eine α-Carbonsäuregruppe und eine aromatische Benzylseitenkette, was es zu einer unpolaren Aminosäure macht. Bei physiologischem pH (7,4) liegt die Aminogruppe in protonierter Form (–NH₃⁺) und die Carboxylgruppe in deprotonierter Form (–COO–) vor. Phenylalanin ist Alanin strukturell ähnlich, mit einer Phenylgruppe anstelle des Wasserstoffs der Methylgruppe von Alanin.
Phenylalanin ist eine der 20 Aminosäuren, die im genetischen Standardcode kodiert sind und ist für den Menschen essentiell, was bedeutet, dass es nicht metabolisch synthetisiert werden kann und über die Nahrung aufgenommen werden muss. In anderen Organismen, wie Pflanzen und Mikroorganismen, wird es über den Shikimat-Weg synthetisiert. Es ist eine Vorstufe der Aminosäure Tyrosin sowie der Neurotransmitter Dopamin, Norepinephrin (Noradrenalin) und Epinephrin (Adrenalin).
Im Jahr 1879 wurde Phenylalanin erstmals von Ernst Schulze und J. Barbieri aus gelben Lupinenkeimlingen isoliert. Emil Erlenmeyer und A. Lipp konnten 1882 erstmals Phenylalanin synthetisieren. Eines seiner Codons, nämlich TTT (UUU in RNA), wurde 1961 als erstes durch das poly-U-Experiment von Heinrich Matthaei und Marshall Nirenberg entschlüsselt.
Eigenschaften
Seitenkette: hydrophob (unpolar, ungeladen)
Chemische Formel: C₉H₁₁NO₂
Molmasse: 165,19 g/mol
Dichte: 1,34 g/cm³