苯丙氨酸 (Phe, F)

链:非极性

编码:TTC TTT

苯丙氨酸(密码子:TTC,TTT)是一种α-氨基酸,用于蛋白质的生物合成,特别是其L-异构体(左手)。它含有一个α-氨基,一个α-羧酸基团和一个芳香的苄基侧链,使它成为一个非极性氨基酸。在生理pH(7.4)下,氨基为质子化形式(-NH₃⁺),羧基为去质子化形式(-COO-)。苯丙氨酸在结构上与丙氨酸相似,用一个苯基取代丙氨酸的甲基的氢。

苯丙氨酸是标准遗传密码中编码的20种氨基酸之一,在人类中是必需的,意味着它不能通过代谢合成,必须从饮食中获得。在其他生物体,如植物和微生物中,它是通过莽草酸途径合成的。它是氨基酸酪氨酸以及神经递质多巴胺、去甲肾上腺素(noradrenaline)和肾上腺素(adrenaline)的前体。

1879年,Ernst Schulze和J. Barbieri首次从黄羽扇豆幼苗中分离出苯丙氨酸。1882年,Emil Erlenmeyer和A. Lipp首次能够合成苯丙氨酸。它的一个密码子,即TTT(RNA中的UUU),是第一个通过Heinrich Matthaei和Marshall Nirenberg在1961年进行的poly-U实验被解码的。

特性

侧链:疏水(非极性,不带电)

化学式:C₉H₁₁NO₂

摩尔质量:165.19 g/mol

密度:1.34 g/cm³

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