Chaîne : non polaire
Codons : TTC TTT
La phénylalanine (codons : TTC, TTT) est un acide α-aminé qui est utilisé dans la biosynthèse des protéines, plus précisément son isomère L (gauche). Elle contient un groupe α-amino, un groupe acide α-carboxylique et une chaîne latérale benzyle aromatique, ce qui en fait un acide aminé non polaire. Au pH physiologique (7,4), le groupe amino est sous la forme protonée (-NH₃⁺) et le groupe carboxyle est sous la forme déprotonée (-COO-). La phénylalanine est structurellement similaire à l'alanine avec un groupe phényle à la place de l'hydrogène du groupe méthyle de l'alanine.
La phénylalanine est l'un des 20 acides aminés codés dans le code génétique standard et est essentielle chez l'homme, ce qui signifie qu'elle ne peut pas être synthétisée par le métabolisme et doit être obtenue par l'alimentation. Dans d'autres organismes, comme les plantes et les micro-organismes, elle est synthétisée par la voie du shikimate. Elle est un précurseur de l'acide aminé tyrosine, ainsi que des neurotransmetteurs dopamine, norépinéphrine (noradrénaline) et épinéphrine (adrénaline).
En 1879, la phénylalanine a été isolée pour la première fois par Ernst Schulze et J. Barbieri à partir de semis de lupin jaune. Emil Erlenmeyer et A. Lipp ont réussi à synthétiser la phénylalanine pour la première fois en 1882. L'un de ses codons, à savoir TTT (UUU en ARN), a été le premier à être décodé grâce à l'expérience poly-U menée par Heinrich Matthaei et Marshall Nirenberg en 1961.
Propriétés
Chaîne latérale : hydrophobe (non polaire, non chargée)
Formule chimique : C₉H₁₁NO₂
Masse molaire : 165,19 g/mol
Densité : 1,34 g/cm³