Cadena lateral: apolar
Codones: TTC TTT
La fenilalanina (codones: TTC, TTT) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, concretamente su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral bencílica aromática, lo que lo convierte en un aminoácido apolar. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en la forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en la forma desprotonada (-COO-). La fenilalanina es estructuralmente similar a la alanina con un grupo fenilo en lugar del hidrógeno del grupo metilo de la alanina.
La fenilalanina es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y es esencial en los seres humanos, lo que significa que no puede sintetizarse metabólicamente y debe obtenerse de la dieta. En otros organismos, como las plantas y los microorganismos, se sintetiza a través de la vía del shikimato. Es un precursor del aminoácido tirosina, así como de los neurotransmisores dopamina, norepinefrina (noradrenalina) y epinefrina (adrenalina).
En 1879, la fenilalanina fue aislada por primera vez por Ernst Schulze y J. Barbieri a partir de plántulas de altramuces amarillos. Emil Erlenmeyer y A. Lipp lograron sintetizar por primera vez la fenilalanina en 1882. Uno de sus codones, el TTT (UUU en el ARN), fue el primero en ser descifrado mediante el experimento del poli-U realizado por Heinrich Matthaei y Marshall Nirenberg en 1961.
Propiedades
Cadena lateral: hidrófoba (apolar, sin carga)
Fórmula química: C₉H₁₁NO₂
Masa molar: 165,19 g/mol
Densidad: 1,34 g/cm³