Cadeia: apolar
Códons: TTC TTT
A fenilalanina (códons: TTC, TTT) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ela contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral benzil aromática, o que a torna um aminoácido apolar. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO-). A fenilalanina é estruturalmente semelhante à alanina, com um grupo fenil no lugar de um hidrogênio do grupo metil da alanina.
A fenilalanina é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e é essencial em humanos, ou seja, não pode ser sintetizada metabolicamente e precisa ser obtida pela dieta. Em outros organismos, como plantas e microrganismos, ela é sintetizada pela via do chiquimato. É precursora do aminoácido tirosina e também dos neurotransmissores dopamina, norepinefrina (noradrenalina) e epinefrina (adrenalina).
Em 1879, a fenilalanina foi isolada pela primeira vez por Ernst Schulze e J. Barbieri a partir de plântulas de tremoço-amarelo. Emil Erlenmeyer e A. Lipp conseguiram sintetizar fenilalanina pela primeira vez em 1882. Um de seus códons, TTT (UUU no RNA), foi o primeiro a ser decodificado pelo experimento poli-U conduzido por Heinrich Matthaei e Marshall Nirenberg em 1961.
Propriedades
Cadeia lateral: hidrofóbica (apolar, sem carga)
Fórmula química: C₉H₁₁NO₂
Massa molar: 165,19 g/mol
Densidade: 1,34 g/cm³