Цепь: неполярная
Кодоны: TTC TTT
Фенилаланин (кодоны: TTC, TTT) - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков, особенно ее L-изомер (левовращающий). Она содержит α-аминогруппу, группу α-карбоновой кислоты и ароматическую бензильную боковую цепь, что делает ее неполярной аминокислотой. При физиологическом pH (7,4) аминогруппа находится в протонированной форме (-NH₃⁺), а карбоксильная группа - в депротонированной форме (-COO-). Фенилаланин структурно похож на аланин с фенильной группой вместо водорода метильной группы аланина.
Фенилаланин является одной из 20 аминокислот, закодированных в стандартном генетическом коде, и незаменим для человека, то есть он не может быть метаболически синтезирован и должен быть получен из рациона. В других организмах, таких как растения и микроорганизмы, она синтезируется через шикиматный путь. Он является предшественником аминокислоты тирозина, а также нейромедиаторов дофамина, норэпинефрина (норадреналина) и эпинефрина (адреналина).
В 1879 году Эрнст Шульце и Дж. Барбиери впервые выделили фенилаланин из проростков желтого люпина. Эмиль Эрленмайер и А. Липп впервые смогли синтезировать фенилаланин в 1882 году. Один из его кодонов, а именно ТТТ (UUU в РНК), был впервые расшифрован в ходе эксперимента poly-U, проведенного Генрихом Маттеи и Маршаллом Ниренбергом в 1961 году.
Свойства
Боковая цепь: гидрофобная (неполярная, незаряженная)
Химическая формула: C₉H₁₁NO₂
Молярная масса: 165,19 г/моль
Плотность: 1,34 г/см³