Catena: non polare
Codoni: TTC TTT
La fenilalanina (codoni: TTC, TTT) è un α-amminoacido usato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale aromatica benzilica, che lo rende un amminoacido non polare. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-). La fenilalanina è strutturalmente simile all'alanina con un gruppo fenile al posto dell'idrogeno del gruppo metile dell'alanina.
La fenilalanina è uno dei 20 amminoacidi codificati nel codice genetico standard ed è essenziale nell'uomo, il che significa che non può essere sintetizzato metabolicamente e deve essere ottenuto dalla dieta. In altri organismi, come le piante e i microrganismi, è sintetizzato attraverso il percorso shikimate. È un precursore dell'amminoacido tirosina e dei neurotrasmettitori dopamina, noradrenalina ed epinefrina.
Nel 1879, la fenilalanina fu isolata per la prima volta da Ernst Schulze e J. Barbieri da piantine di lupino giallo. Emil Erlenmeyer e A. Lipp riuscirono a sintetizzare per la prima volta la fenilalanina nel 1882. Uno dei suoi codoni, cioè TTT (UUU in RNA), fu il primo ad essere decodificato attraverso l'esperimento poly-U condotto da Heinrich Matthaei e Marshall Nirenberg nel 1961.
Proprietà
Catena laterale: idrofoba (non polare, non carica)
Formula chimica: C₉H₁₁NO₂
Massa molare: 165,19 g/mol
Densità: 1,34 g/cm³