Kette: polar
Codons: TCA TCC TCG TCT AGC AGT
Serin (Codons: TCA, TCC, TCG, TCT, AGC, AGT) ist eine α-Aminosäure, die bei der Biosynthese von Proteinen (als L-Isomer) verwendet wird. Es enthält eine α-Aminogruppe, eine α-Carbonsäuregruppe und eine aliphatische Hydroxymethylgruppen-Seitenkette, was es zu einer polaren Aminosäure macht. Bei physiologischem pH (7,4) liegt die Aminogruppe in der protonierten Form (−NH₃⁺) und die Carboxylgruppe in der deprotonierten Form (−COO−) vor.
Serin ist eine der 20 im genetischen Standardcode kodierten Aminosäuren und ist für den Menschen nicht-essentiell, da ee metabolisch synthetisiert werden kann. Es kann aus 3-Phosphoglycerat hergestellt werden, das ein Zwischenprodukt der Glykolyse ist. Serin kann auch durch eine reversible Reaktion aus Glycin synthetisiert werden. Es ist daher auch eine Vorstufe von Glycin und anderen Aminosäuren wie Cystein. Ähnlich wie andere Aminosäuren, deren Seitenkette eine hydrophile Hydroxylgruppe enthält, kann Serin neben anderen posttranslationalen Modifikationen phosphoryliert werden und spielt daher eine Rolle bei der Aktivierung und Inaktivierung von Enzymen. Außerdem befindet es sich oft am aktiven Zentrum von Enzymen, wie zum Beispiel in den Serinproteasen.
Im Jahr 1865 wurde Serin erstmals von Emil Cramer aus Seidenprotein isoliert. Sein Name leitet sich vom lateinischen Wort für Seide ("sericum") ab.
Eigenschaften
Seitenkette: hydrophil (polar, ungeladen)
Chemische Formel: C₃H₇NO₃
Molmasse: 105,09 g/mol
Dichte: 1,60 g /cm³