Kette: unpolar
Codons: GTA GTC GTG GTT
Valin (Codons: GTA, GTC, GTG, GTT) ist eine α-Aminosäure, die bei der Biosynthese von Proteinen (als L-Isomer) verwendet wird. Es enthält eine α-Aminogruppe, eine α-Carbonsäuregruppe und eine aliphatische verzweigte Kohlenwasserstoff-(Isopropyl)-Seitenkette, was es zu einer unpolaren Aminosäure macht. Bei physiologischem pH (7,4) liegt die Aminogruppe in der protonierten Form (−NH₃⁺) und die Carboxylgruppe in der deprotonierten Form (−COO−) vor.
Valin ist eine der 20 im genetischen Standardcode kodierten Aminosäuren und ist für den Menschen essentiell, kann also nicht metabolisch synthetisiert werden und muss über die Nahrung aufgenommen werden. Es wird in anderen Organismen wie Pflanzen und Mikroorganismen aus Pyruvat synthetisiert. Es kann zu Succinyl-CoA abgebaut werden, das in den Citratzyklus eintreten kann. Es wird als glucogene Energiequelle verwendet.
Valin wurde 1901 erstmals von Emil Fischer aus dem Kaseinprotein der Milch isoliert. Dessen Name leitet sich von der strukturell ähnlichen Isovaleriansäure ab, die in der Pflanze Baldrian vorkommt.
Eigenschaften
Seitenkette: hydrophob (unpolar, ungeladen)
Chemische Formel: C₅H₁₁NO₂
Molmasse: 117,15 g/mol
Dichte: 1,32 g/cm³