Cadena lateral: caso especial
Codones: TGC TGT
La cisteína (codones: TGC, TGT) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, en concreto su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral alifática de azufre. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en forma desprotonada (-COO-).
La cisteína es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y no es esencial en el ser humano si se dispone de una cantidad suficiente del aminoácido esencial metionina, del que deriva su átomo de azufre. La síntesis de la cisteína comienza con el aminoácido serina, que es muy similar a la cisteína, pero que tiene un grupo hidroxilo en lugar de un grupo tiol en la cadena lateral. La cadena lateral tiol de la cisteína participa a menudo en las reacciones enzimáticas, como nucleófilo. Además, los grupos tiol de dos cisteínas que entran en contacto dentro de un polipéptido pueden formar enlaces disulfuro covalentes (-S-S-), que desempeñan un importante papel estructural en muchas proteínas.
En 1810, William Wollaston aisló por primera vez la cisteína de los cálculos renales como cistina, que es la forma dímera oxidada, conectada por un enlace disulfuro. Jöns Jakob la bautizó con el nombre de la palabra griega que significa vejiga ("cystos"). Más tarde, Emil Fischer determinó la estructura de la cisteína.
Propiedades
Cadena lateral: caso especial
Fórmula química: C₃H₇NO₂S
Masa molar: 121,15 g/mol
Densidad: 1,30 g/cm³