链：特例
编码：TGC TGT
半胱氨酸（密码子：TGC，TGT）是一种α-氨基酸，用于蛋白质的生物合成，特别是其L-异构体（左手）。它包含一个α-氨基，一个α-羧酸基团和一个含脂肪的硫醇侧链。在生理pH（7.4）下，氨基为质子化形式（-NH₃⁺），羧基为去质子化形式（-COO-）。
半胱氨酸是标准遗传密码中编码的20种氨基酸之一，如果有足够数量的必需氨基酸蛋氨酸，它在人类中是非必需的，它的硫原子来自蛋氨酸。半胱氨酸的合成从氨基酸丝氨酸开始，丝氨酸与半胱氨酸非常相似，在侧链上有一个羟基而不是一个硫醇基。半胱氨酸的硫醇侧链经常参与酶促反应，作为亲核剂。此外，两个半胱氨酸的硫醇基团在多肽内接触时可以形成共价二硫键（-S-S-），这在许多蛋白质中起着重要的结构作用。
1810年，威廉-沃拉斯顿首次从肾结石中分离出半胱氨酸，它是氧化的二聚体形式，通过二硫键连接。Jöns Jakob参照希腊语中的膀胱（"cystos"）将其命名。后来，Emil Fischer确定了半胱氨酸的结构。
特性
侧链：特殊情况
化学式：C₃H₇NO₂S
摩尔质量：121.15 g/mol
密度：1.30 g/cm³