Cadeia: caso especial
Códons: TGC TGT
A cisteína (códons: TGC, TGT) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ela contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral tiol alifática contendo enxofre. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO-).
A cisteína é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e é não essencial em humanos quando há quantidade suficiente do aminoácido essencial metionina, do qual deriva seu átomo de enxofre. Sua síntese começa a partir da serina, muito semelhante à cisteína, mas com um grupo hidroxila no lugar do grupo tiol na cadeia lateral. A cadeia lateral tiol da cisteína frequentemente participa de reações enzimáticas como nucleófilo. Além disso, grupos tiol de duas cisteínas próximas em um polipeptídeo podem formar ligações dissulfeto covalentes (-S-S-), importantes para a estrutura de muitas proteínas.
Em 1810, William Wollaston isolou pela primeira vez a cisteína de cálculos renais na forma de cistina, o dímero oxidado ligado por uma ligação dissulfeto. O nome faz referência à palavra grega para bexiga ("cystos"). Mais tarde, Emil Fischer determinou a estrutura da cisteína.
Propriedades
Cadeia lateral: caso especial
Fórmula química: C₃H₇NO₂S
Massa molar: 121,15 g/mol
Densidade: 1,30 g/cm³