Цепь: особый случай
Кодоны: TGC TGT
Цистеин (кодоны: TGC, TGT) - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков, особенно ее L-изомер (левовращающий). Она содержит α-аминогруппу, группу α-карбоновой кислоты и алифатическую серосодержащую тиоловую боковую цепь. При физиологическом pH (7,4) аминогруппа находится в протонированной форме (-NH₃⁺), а карбоксильная группа - в депротонированной форме (-COO-).
Цистеин является одной из 20 аминокислот, закодированных в стандартном генетическом коде, и не является незаменимой для человека при наличии достаточного количества незаменимой аминокислоты метионина, от которой он получает свой атом серы. Синтез цистеина начинается с аминокислоты серин, которая очень похожа на цистеин, но имеет гидроксильную группу вместо тиоловой группы в боковой цепи. Тиоловая боковая цепь цистеина часто участвует в ферментативных реакциях в качестве нуклеофила. Более того, тиоловые группы двух цистеинов, вступающих в контакт в полипептиде, могут образовывать ковалентные дисульфидные связи (-S-S-), которые играют важную структурную роль во многих белках.
В 1810 году Уильям Волластон впервые выделил цистеин из почечных камней в виде цистина, который представляет собой окисленную димерную форму, соединенную дисульфидной связью. Он был назван в связи с греческим словом, обозначающим мочевой пузырь ("цистос"), Йонсом Якобом. Позже Эмиль Фишер определил структуру цистеина.
Свойства
Боковая цепь: особый случай
Химическая формула: C₃H₇NO₂S
Молярная масса: 121,15 г/моль
Плотность: 1,30 г/см³