Catena: caso speciale
Codoni: TGC TGT
La cisteina (codoni: TGC, TGT) è un α-amminoacido usato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale tiolo alifatica contenente zolfo. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-).
La cisteina è uno dei 20 amminoacidi codificati nel codice genetico standard e non è essenziale nell'uomo se è disponibile una quantità sufficiente dell'amminoacido essenziale metionina, da cui deriva il suo atomo di zolfo. La sintesi della cisteina inizia con l'amminoacido serina, che è molto simile alla cisteina, avendo un gruppo idrossile invece di un gruppo tiolico nella catena laterale. La catena laterale tiolica della cisteina partecipa spesso alle reazioni enzimatiche, come nucleofilo. Inoltre, i gruppi tiolici di due cisteine che entrano in contatto in un polipeptide possono formare legami disolfuro covalenti (-S-S-), che hanno un importante ruolo strutturale in molte proteine.
Nel 1810, William Wollaston isolò per la prima volta la cisteina dai calcoli renali come cistina, che è la forma dimero ossidata, collegata da un legame disolfuro. Fu chiamata così in riferimento alla parola greca per vescica ("cystos") da Jöns Jakob. Più tardi, Emil Fischer determinò la struttura della cisteina.
Proprietà
Catena laterale: caso speciale
Formula chimica: C₃H₇NO₂S
Massa molare: 121,15 g/mol
Densità: 1,30 g/cm³