Cadena lateral: cargada (-)
Codones: GAA GAG
El ácido glutámico (codones: GAA, GAG) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, en concreto su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral de grupo carboxilo alifático. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en la forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en la forma desprotonada (-COO-). Del mismo modo, la cadena lateral ácida suele aparecer en las proteínas como la forma glutamato (-COO-), lo que hace que el ácido glutámico sea un aminoácido con carga negativa.
El ácido glutámico es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y no es esencial en el ser humano, ya que puede ser sintetizado metabólicamente. Se genera a partir del ácido α-cetoglutárico, un intermediario metabólico en muchos procesos, como el ciclo del ácido cítrico o el metabolismo del nitrógeno. El ácido glutámico, o glutamato en su forma aniónica, es un importante neurotransmisor excitador en el sistema nervioso de los vertebrados. Además, el glutamato sirve como precursor metabólico del neurotransmisor GABA (ácido γ-aminobutírico). También es responsable del sabor salado (umami) de ciertos alimentos, y se utiliza en los aromatizantes de glutamato.
En 1866, el ácido glutámico fue aislado por primera vez por Heinrich Ritthausen mediante el tratamiento con ácido sulfúrico del gluten de trigo, por lo que recibió su nombre. Su fórmula química fue determinada por Gustav Werther y su estructura fue resuelta en 1872 por Wilhelm Dittmar.
Propiedades
Cadena lateral: hidrófila (cargada negativamente)
Fórmula química: C₅H₉NO₄
Masa molar: 147,13 g/mol
Densidad: 1,46 g/cm³