Catena: carica (-)
Codoni: GAA GAG
L'acido glutammico (codoni: GAA, GAG) è un α-amminoacido utilizzato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale di gruppo carbossilico alifatico. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-). Allo stesso modo, la catena laterale acida si presenta di solito nelle proteine sotto forma di glutammato (-COO-), rendendo l'acido glutammico un amminoacido con carica negativa.
L'acido glutammico è uno dei 20 amminoacidi codificati nel codice genetico standard e non è essenziale nell'uomo, poiché può essere sintetizzato metabolicamente. È generato dall'acido α-chetoglutarico, un intermedio metabolico in molti processi, come il ciclo dell'acido citrico o il metabolismo dell'azoto. L'acido glutammico, o glutammato nella sua forma anionica, è un importante neurotrasmettitore eccitatorio nel sistema nervoso dei vertebrati. Inoltre, il glutammato stesso serve come precursore metabolico per il neurotrasmettitore GABA (acido γ-aminobutirrico). È anche responsabile del sapore saporito (umami) di alcuni alimenti, e usato negli aromi di glutammato.
Nel 1866, l'acido glutammico fu isolato per la prima volta da Heinrich Ritthausen attraverso il trattamento con acido solforico del glutine di grano, da cui prese il nome. La sua formula chimica fu determinata da Gustav Werther e la sua struttura fu risolta nel 1872 da Wilhelm Dittmar.
Proprietà
Catena laterale: idrofila (carica negativa)
Formula chimica: C₅H₉NO₄
Massa molare: 147,13 g/mol
Densità: 1,46 g/cm³