Łańcuch: naładowany (-)
Kodony: GAA GAG
Kwas glutaminowy (kodony: GAA, GAG) to α-aminokwas wykorzystywany w biosyntezie białek, konkretnie w postaci L-izomeru. Zawiera grupę α-aminową, grupę α-karboksylową oraz alifatyczny łańcuch boczny z grupą karboksylową. Przy fizjologicznym pH (7,4) grupa aminowa występuje w formie protonowanej (-NH₃⁺), a grupa karboksylowa w formie zdeprotonowanej (-COO-). Kwaśny łańcuch boczny zwykle występuje w białkach w formie glutaminianowej (-COO-), dzięki czemu kwas glutaminowy ma ładunek ujemny.
Kwas glutaminowy jest jednym z 20 aminokwasów kodowanych przez standardowy kod genetyczny i u ludzi jest aminokwasem endogennym, ponieważ może być syntetyzowany metabolicznie. Powstaje z kwasu α-ketoglutarowego, metabolitu pośredniego między innymi w cyklu kwasu cytrynowego i metabolizmie azotu. Kwas glutaminowy, czyli glutaminian w formie anionowej, jest ważnym neuroprzekaźnikiem pobudzającym w układzie nerwowym kręgowców. Glutaminian jest także prekursorem metabolicznym neuroprzekaźnika GABA (kwasu γ-aminomasłowego). Odpowiada również za smak umami niektórych produktów spożywczych i jest stosowany w dodatkach smakowych zawierających glutaminian.
W 1866 roku Heinrich Ritthausen po raz pierwszy wyizolował kwas glutaminowy przez działanie kwasem siarkowym na gluten pszeniczny; od tego pochodzi jego nazwa. Gustav Werther ustalił jego wzór chemiczny, a Wilhelm Dittmar rozwiązał jego strukturę w 1872 roku.
Właściwości
Łańcuch boczny: hydrofilowy (naładowany ujemnie)
Wzór chemiczny: C₅H₉NO₄
Masa molowa: 147,13 g/mol
Gęstość: 1,46 g/cm³