Cadeia: carga negativa
Códons: GAA GAG
O ácido glutâmico (códons: GAA, GAG) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ele contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral carboxila alifática. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO-). De modo semelhante, a cadeia lateral ácida geralmente ocorre nas proteínas na forma de glutamato (-COO-), tornando o ácido glutâmico um aminoácido com carga negativa.
O ácido glutâmico é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e é não essencial em humanos, pois pode ser sintetizado metabolicamente. Ele é gerado a partir do ácido α-cetoglutárico, um intermediário metabólico de muitos processos, como o ciclo do ácido cítrico e o metabolismo do nitrogênio. O ácido glutâmico, ou glutamato em sua forma aniônica, é um importante neurotransmissor excitatório no sistema nervoso dos vertebrados. Além disso, o glutamato serve como precursor metabólico do neurotransmissor GABA (ácido γ-aminobutírico). Ele também é responsável pelo sabor umami de certos alimentos e é usado em aromatizantes à base de glutamato.
Em 1866, o ácido glutâmico foi isolado pela primeira vez por Heinrich Ritthausen por tratamento do glúten de trigo com ácido sulfúrico, origem de seu nome. Sua fórmula química foi determinada por Gustav Werther, e sua estrutura foi elucidada em 1872 por Wilhelm Dittmar.
Propriedades
Cadeia lateral: hidrofílica (carga negativa)
Fórmula química: C₅H₉NO₄
Massa molar: 147,13 g/mol
Densidade: 1,46 g/cm³