Цепь: заряженная (-)
Кодоны: GAA GAG
Глутаминовая кислота (кодоны: GAA, GAG) - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков, особенно ее L-изомер (левовращающий). Она содержит α-аминогруппу, группу α-карбоновой кислоты и боковую цепь алифатической карбоксильной группы. При физиологическом pH (7,4) аминогруппа находится в протонированной форме (-NH₃⁺), а карбоксильная группа - в депротонированной форме (-COO-). Аналогично, кислая боковая цепь обычно встречается в белках в форме глутамата (-COO-), что делает глутаминовую кислоту отрицательно заряженной аминокислотой.
Глутаминовая кислота является одной из 20 аминокислот, закодированных в стандартном генетическом коде, и не является незаменимой для человека, поскольку может синтезироваться метаболически. Она образуется из α-кетоглутаровой кислоты, метаболического промежуточного продукта во многих процессах, таких как цикл лимонной кислоты или азотный обмен. Глутаминовая кислота, или глутамат в своей анионной форме, является важным возбуждающим нейротрансмиттером в нервной системе позвоночных. Кроме того, глутамат служит метаболическим предшественником для нейромедиатора ГАМК (γ-аминомасляной кислоты). Он также отвечает за пикантный вкус (умами) некоторых продуктов питания и используется в глутаматных ароматизаторах.
В 1866 году глутаминовая кислота была впервые выделена Генрихом Риттхаузеном путем обработки пшеничной клейковины серной кислотой, в честь которой она и была названа. Ее химическая формула была определена Густавом Вертером, а структура раскрыта в 1872 году Вильгельмом Диттмаром.
Свойства
Боковая цепь: гидрофильная (отрицательно заряженная)
Химическая формула: C₅H₉NO₄
Молярная масса: 147,13 г/моль
Плотность: 1,46 г/см³